Sorta in età longobarda e dipendente dal Gastaldato di Teano, Roccamonfina è situata sulle propaggini meridionali del monte Santa Croce, la cima più alta del massiccio vulcanico da cui il paese prende il nome. Qui , sicuramente, vi furono insediamenti più antichi, riferibili agli Aurunci e ai Sidicini, mentre di ascendenza sannitica sembrano essere le cinte murarie fortificate situate sui monti Frascara e Santa Croce, edificate per far fronte all'avanzata dei Romani. Di età romana sono invece i ruderi di alcune tombe, varie iscrizioni funerarie e i resti di un acquedotto situati in località Surienza. Dopo le incursioni dei Saraceni e dopo essere stata assoggettata ai Normanni e agli Svevi, nel 1229 Roccamonfina vide l'esercito pontificio sconfitto attraversare le sue terre. Sotto Carlo I d'Angiò si ha notizia dei Signori Ruggiero Galluccio, Roberto di Caiano, Riccardo Marzano che esercitavano la giurisdizione su tre casali della zona. Quando, per il tradimento di Marino verso Ferrante d' Aragona, ebbe fine il dominio dei Marzano, Roccamonfina con il suo territorio fu devoluta alla Corona. In tale condizione rimase fino al 1507, anno in cui Ferdinando il Cattolico la concesse a Fernandez de Cordova per le benemerenze da lui acquisite nella conquista del Regno di Napoli. Il feudo passò nel 1550 a Luigi Carafa, principe di Stigliano, e, nel 1656, a Elena Aldobrandini , che fece ampliare l'antica piazza. Durante l'insurrezione antispagnola napoletana del 1647 Roccamonfina venne saccheggiata da Domenico Colessa. Dopo l'occupazione austriaca avvenuta nel 1707, Roccamonfina fu concessa in feudo ai conti di Luzen. Con l'avvento al trono di Carlo di Borbone nel 1734, il territorio del paese ritornò al Demanio regio, restandovi fino al 1806. Dopo il ritorno dei Borbone e il crollo delle speranze costituzionali del 1848, Roccamonfina vide, per la sua vicinanza a Teano, la conclusione dell' impresa garibaldina. Tra gli edifici significativi per la storia di Roccamonfina va ricordato il Palazzo Colletta, edificato nel XV secolo tra due torri del recinto del borgo. Del Castello, menzionato nella raccolta delle decime della Diocesi di Teano per gli anni 1308-1310 e 1327, non resta molto. La rocca, secondo le notizie degli storici municipali, era circondata da una muraglia rinforzata da otto torri, tre delle quali sono ancora conservate sul lato ovest e una sul fronte orientale.

delle quali sono ancora conservate sul lato ovest e una sul fronte orientale. A breve distanza è visibile la Chiesa di Santa Maria Maggiore che nel 1576 ebbe il titolo di Collegiata. Il Santuario di Maria Santissima dei Lattani, situato a 760 metri di altitudine, che è uno dei più suggestivi complessi dell'arte quattrocentesca campana, edificato nel 1430 da San Bernardino da Siena e da San Giacomo della Marca sul sito ove la tradizione vuole rinvenuta in una grotta una statua della Madonna con il Bambino.
Nel cortile interno, a sinistra dell'ingresso, è visibile il primo convento fondato da San Bernardino, a due logge sovrapposte. Di fronte sorge la chiesa, preceduta da un' ampia gradinata e da un protiro con volta a crociera. Il portale, in pietra locale, con colonnine laterali poggianti su leoncini, è sormontato da una lunetta contenente un dipinto del XV secolo che raffigura una Madonna col Bambino tra i Santi Bernardino e Giacomo. La porta lignea, con i suoi 20 riquadri decorati, è del 1508. L'interno, a una navata con volta a crociera, è arricchito dalla Cappella della Madonna dei Lattani. Le pareti laterali sono decorate con dipinti della Natività e dell'Assunzione, firmati da T. Conte e datati 1751. Sull'altare in marmo è visibile una statua della Vergine in Trono con il Bambino, in pietra basaltica dipinta, di stile romanico.